ДатаМатчГородИтог
31.08.08Милан - БолоньяМилан1 - 2
Серия А: 1 тур 
14.09.08Дженоа - МиланГенуя2 - 0
Серия А: 2 тур 
18.09.08Милан - ЦюрихМилан3 - 1
Кубок УЕФА: 1 раунд 
21.09.08Милан - ЛациоМилан4 - 1
Серия А: 3 тур 
24.09.08Реджина - МиланРеджо ди Калабрия1 - 2
Серия А: 4 тур 
28.09.08Милан - ИнтерМилан1 - 0
Серия А: 5 тур 
02.10.08Цюрих - МиланЦюрих0 - 1
Кубок УЕФА: 1 раунд 
05.10.08Кальяри - МиланКальяри0 - 0
Серия А: 6 тур 
19.10.08Милан - СампдорияМилан3 - 0
Серия А: 7 тур 
23.10.08Хееренвен - МиланХееренвен1 - 3
Кубок УЕФА: Групп. раунд 
26.10.08Аталанта - МиланБергамо0 - 1
Серия А: 8 тур 
29.10.08Милан - СиенаМилан2 - 1
Серия А: 9 тур 
02.11.08Милан - НаполиМилан1 - 0
Серия А: 10 тур 
06.11.08Милан - БрагаМилан1 - 0
Кубок УЕФА: Групп. раунд 
09.11.08Лечче - МиланЛечче1 - 1
Серия А: 11 тур 
16.11.08Милан - КьевоМилан1 - 0
Серия А: 12 тур 
23.11.08Торино - МиланТурин2 - 2
Серия А: 13 тур 
27.11.08Портсмут - МиланПортсмут2 - 2
Кубок УЕФА: Групп. раунд 
30.11.08Палермо - МиланПалермо3 - 1
Серия А: 14 тур 
03.12.08Милан - ЛациоМилан1 - 2
Кубок Италии: 1/8 
07.12.08Милан - КатанияМилан1 - 0
Серия А: 15 тур 
14.12.08Ювентус - МиланТурин4 - 2
Серия А: 16 тур 
17.12.08Милан - ВольфсбургМилан2 - 2
Кубок УЕФА: Групп. раунд 
21.12.08Милан - УдинезеМилан5 - 1
Серия А: 17 тур 
11.01.09Рома - МиланРим2 - 2
Серия А: 18 тур 
17.01.09Милан - ФиорентинаМилан1 - 0
Серия А: 19 тур 
25.01.09Болонья - МиланБолонья1 - 4
Серия А: 20 тур 
28.01.09Милан - ДженоаМилан1 - 1
Серия А: 21 тур 
01.02.09Лацио - МиланРим0 - 3
Серия А: 22 тур 
07.02.09Милан - РеджинаМилан1 - 1
Серия А: 23 тур 
15.02.09Интер - МиланМилан2 - 1
Серия А: 24 тур 
18.02.09Вердер - МиланБремен1 - 1
Кубок УЕФА: 1/16 
22.02.09Милан - КальяриМилан1 -0
Серия А: 25 тур 
26.02.09Милан - ВердерМилан2 - 2
Кубок УЕФА: 1/16 
01.03.09Сампдория - МиланГенуя2 - 1
Серия А: 26 тур 
08.03.09Милан - АталантаГенуя3 - 0
Серия А: 27 тур 
15.03.09Сиена - МиланСиена1 - 5
 Серия А: 28 тур 
22.03.09Наполи - МиланНеаполь0 - 0
Серия А: 29 тур 
05.04.09Милан - ЛеччеМилан-
Серия А: 30 тур 
11.04.09Кьево - МиланВерона-
Серия А: 31 тур 
19.04.09Милан - ТориноМилан-
Серия А: 32 тур 
26.04.09Милан - ПалермоМилан-
Серия А: 33 тур 
03.05.09Катания - МиланКатания-
Серия А: 34 тур 
10.05.09Милан - ЮвентусМилан-
Серия А: 35 тур 
17.05.09Удинезе - МиланУдине-
Серия А: 36 тур 
24.05.09Милан - РомаМилан-
Серия А: 37 тур 
31.05.09Фиорентина - МиланФлоренция-
Серия А: 38 тур